Вот https://xakep.ru/2017/12/06/mailsploit/ о недавней уязвимости

Может поможет

А вот сайт www.mailsploit.com/ тоже ей посвящен. Там же есть форма для проверки - можешь послать себе все варианты сразу. Некоторые даже на gmail'e более-менее убедительно показываются