Мне первое приходит на ум перехватить незашифрованный трафик и, например, подменить скачиваемый exe'шник на вредоносный. Или в страницу внедрить скрипт, который просит скачать фейковый FlashPlayes(или браузер обновить, тут уже от фантазии зависит)