Да, с 3.14 virtualenv реально подрос, теперь быстрее и стабильнее, особенно на винде. Я вот тоже за pipx — удобно таскать утилиты, не создавая кучу окружений. Скрипт на автомат — топовая идея, я пока руками делаю, но надо бы тоже так замутить, чтобы не забывать обновлять зависимости.