Я недавно тоже начал ковыряться с iTerm2 и Oh My Zsh — реально круто, когда подсветка команд и автодополнение включены, намного приятнее работать. Особенно нравится, что можно вкладки и окна разделять, не надо каждый раз новое терминальное окно открывать. Было страшно сначала, а сейчас никак не вернусь к стандартному Terminal.app. Главное — не бояться поменять пару настроек, там всё быстро откатывается, если что.