1. В хр делаешь bridge, в w2k3 устанавливаешь RAS server. Вобще много вариантов.
2. Это и будет тогда твой прокси сервер. Ты не можешь в сети поставить внешний прокси. Можешь поставить тулзы, которые позволяют через прокси ходить.
3. Сайт. Портфорвардинг на модеме\рутере, ISA server, тд и тп. По адресу 10.*.*.* может быть доступен только из локалки. Для того чтобы из локалки был доступен по имени редактируешь hosts www.site.com 10.10.10.1. Для того чтобы извне был доступен необходима host A record на dns сервисе. Платно - dyndns.org, бесплатно - кто-то, когда-то кидал линк, ищи, я не помню.
http://ru.wikipedia.org/wiki/DNS
4. С двумя хр сильно онсекьюрно, это правда. Ставь на прокси серверную операционку и ISA. Ну или то, что любители никсов советуют. )))

__________________
Full DNS report