Хорошая статья, мне бы ее год назад, столько бы времени сэкономил
Хотелось бы еще добавить курс по CCNA;
overthewire- ресурс, которые помогает вкатиться практически с нуля, есть раздел и для веб и для сисадминов;
hackthebox- ресурс с уязвимыми машинами. Напоминает Task based CTF. Для регистрации нужно обладать какими-то навыками, но оно того стоит.