Нельзя точно сказать, сколько тебе понадобится времени на обучение, ибо зависит от твоего свободного времени и то, как кушаешь информацию. Могу лишь сказать примерно и то на своем примере, поделив на несколько частей. Например на изучение сис. админа и интернета может уйти месяц-два, если у тебя напряженный график. Так как у меня полно свободного времени, - я прошел за 10-14 дней с учетом просмотров обучающего материала, практики + книжек. Анонимности и безопасности я уделил достаточно много времени на поиск различной информации, различных курсов, статей и практики, также написать или найти какой либо скрипт, который автоматизирует некоторые процессы для удобства, много различных инструментов, фишек, проверок на безопасность и скорость, поиск лучших вариаций под свою систему, месяц-полтора можно уделить, но там внимание было уделено еще и телефонам, защита андроид устройств, различные кастомные прошивки, изучение WireShark (аналитика трафика) систем Windows и IOS с приватными настройками и без настроек так таковых. Однако сейчас и время такое, что и андроид нужно проверять, а то сейчас закон обязывает ставить доп. софт на все телефоны и обязанность ложится на разработчиков, насколько я знаю, но, помимо всего прочего, сами магазины любят понаставить софт от так называемого "Яндекс.Адаптера", а приложения там в нем могут установить любые, от игр до слежки за ребенком и всяких навигаторов.
JS + HTML + CSS тут уже явно не 10 дней и не месяц. С учетом прохождения различных курсов, тренажеров, учебников + много, много практики + после различных курсов есть какие-либо дипломные работы, правда писал я их для себя, для закрепления материала, для того, чтобы ошибаться, ошибаться и еще раз ошибаться, экспериментировать с кодом и доводить его до результата и определенных критериев качества. Так как все три языка на самом деле не такие сложные и их достаточно легко и интересно изучать - месяца на все три хватит, причем при изучении они все друг с другом взаимодействуют. HTML + CSS вообще за языки не считаю, это больше веб-разработка, разметка и ее украшение.
Другие языки после JS пойдут легче и тебе уже будет проще понять их логику.
Пентест это дело, как мне кажется, очень индивидуальное, ты можешь зависнуть на уровне скрипт-киди или мамкиного хацкера, вломав вай-фай у соседей и радоваться новым победам, как только видишь чью-либо точку вай-фая. Можешь взять себя в руки, через метод проб и ошибок, через упорство и интерес к изучаемому добиться неплохих результатов, а вот за сколько - индивидуально у каждого. Нет тут каких-либо средних значений, как и с программированием, все зависит только от тебя. Заходишь на обучающие порталы, сайты, челенджи и испытания, не понимаешь, что происходит или что делать, смотришь с чем связано, какая уязвимость, какой язык или подход, пробуешь, ищешь опять, пробуешь, смотришь прохождения, понимаешь логику и суть прохождения, не просто посмотрел, скопировал и вставил и "ура, я прошел", а ты должен понять, как и от чего.
На прохождение всего этого у меня ушло примерно 9-10 месяцев, но связано с тем, что времени у меня свободного достаточно. Мне было тяжело, трудно давались некоторые вещи, где-то попал в тупики, хотелось разобрать все на запчасти, бессонные ночи + кофе + сигареты. Кто знает, может у тебя займет меньше времени чтобы изучить всю базу, но пусть у меня и заняло 9-10 месяцев изучение всего этого, я учусь постоянно, учусь чему-то новому, постоянно двигаться и совершенствоваться, с каждым днем все лучше и лучше.
Успехов тебе.