Опция называется не fading, a crossfading between tracks, при включенном скине Winamp modern включается в эквалайзере, рядом с кнопкой включения можно настроить длительность эффекта.

Насколько помню, в штатной поставке винампа с тех пор, с которых появилась поддержка dSound в плеере, т.е. практически всегда