Если серьёзно, версия ОС передаётся в ХТТП запросах, типа 4.10 - вин98, NT 5.1 - вин XP , NT5.2 - вин 2003 и т.д.
Можно отловить сниффером в локалке.
Могет и на PHP снифер бывает, незнаю, не встречал..