Моё мнение, что web разработчику легче найти работу чем soft. Шансы, что закажут помощь в разработке web - больше, чем soft, т.к. в России, софт не особо развит, а с английским у тебя проблемы, да и место проживания. Но если у тебя есть свои проэкты и ты создашь довольно пользовательский, полезный софт - то это намного окупиться чем одиночные web заказы. То есть игра в покер - тебе выбирать