на счёт винды не подскажу, а вот установку можно упростить, если машины одинаковые. Как обычно на современных матерях идёт поддержка создания рэйд массива. Дальше рассказывать нужно?

Помниццо как-то в супермаркете электроники одном был заказ на 40 машин. за 1 час венда была на всех. Найс?

Кстати, если ты ставишь на большое количество машин, то 99.9% - это организация. Первая проверка и организация попала на много денег. Лучше пусть сразу купит лицензию. Естесственно пересобирать дистрибутив ты уже не сможешь. хотя..