твой алгоритм генерирует строки длиной 11 символов, поэтому он и не подходит.
Но сама идеяс External ясна.

с сессией джон заработал, но выдает совсем не то, что от него требуется:
john --stdout --incremental | perl -e 'while (<STDIN>) {printf "Shift".$_}' | john --session=root --stdin passwd
Loaded 2 password hashes with 2 different salts (FreeBSD MD5 [32/64 X2])
words: 16246 time: 0:00:00:01 w/s: 14904 current: mact2
words: 19779 time: 0:00:00:02 w/s: 9156 current: merreth
words: 22566 time: 0:00:00:03 w/s: 7497 current: ab2221
words: 26828 time: 0:00:00:04 w/s: 6495 current: sangod

current != Shift[blab]

но
john --stdout --incremental | perl -e 'while (<STDIN>) {printf "Shift".$_}'
выдает, разумеется, с Shift'ом
....
Shiftamb504
Shiftamb503
Shiftamb502
....