Попробуй давать расширение .rbw
Тогда запускается виндовый интерпритатор, одинственное отличие которого - консоль не закрывается после вывода.

LEE_ROY, скринкасты посмотри...
_http://rubyonrails.ru/

РоР реально удобная вещь, только документации очень мало (на русском вообще нет ничего, кроме одной книжицы, и то она устарела).