Может и может
Попробую в ближайшее время эту штуку, но что-то мне кажется, что там правила устанавливаются статично до запуска Privoxy. То бишь наверное прийдётся перепрописывать правила и перезапускать утилиту, что не слишком удобно... ну, посмотрим.

А Squid он только кэширующая прокся? Она не теже цели приследует, что и Privoxy?