А если, например, создать очередь действий?
т.е. есть основа, канва, и при рисовании в конец очереди добавляется номер
действия (Rectangle, LineTo) и что сделано (координаты и т.д. для каждого действия).
Потом просто выбираешь, что нужно отменить (например 3 действие),
чистишь канву, и по порядку повторяешь все действия из очереди событий.
Пример не совсем хороший, но всё-же.