отвлеклись вы от темы вопрос звучал: "прокси-сервер скарывает ли он айпи". Ответ - и да и нет. Чтобы дать точный ответ нужно уточнить о каком именно типе проуси=сервера идет речь. А сам прокси сервер вовсе не редназначн для скрытия айпи. Он предназначен для кеширования трафика и это его основная задача. Обычно на стандартный шлюз просто ставят соотв. софт и получают проксю. Еще рекомендую почитать инфу по шлюзах для понимания сути прблемы. Вот у меня например айпишник (ну не счас, счас я под проксей сижу) шлюзовский (динамического моего айпи никто кроме моего шлюза не видит).
Если же речь идет о анонимных прокси как разновидности то да, скрывает. Есть еще неполностью анонимные, в пакетах которых содержится в неявном виде айпи пользователя. Такие проксики называют "искажающими". Кроме того когда речь идет о анонимном прокси, следует уточнить на каких протоколах он обеспечивает полную анонимность. Особый случай аштемеель-протокол. Здесь труднее всего обеспечить полную анонимность. Если на уровне пакетов можно легко этого добиться то всякие "куки", ява, байсик активиксы т.п. портят картину. В связи с чем в некоторые навороченные (в основном комерческие) прокси предлагают комплексную защиту. Среди бесплатных также есть варианты с фильтрацией/подменой кукизов.

А как можно узнать айпи юзера если он сидит под анонимным проксяком, не шарясь в логах этого проксяка, и еще: зачем вообще нужны цепочки (если прокся анонимная) -- для меня загадка. Если кто в курсе дела прошу меня просветить по этому вопросу.