В случае если клиент пропустил апдейт, нужно продумывать не систему обновления, а структуру софта, чтобы не пришлось потом велосипед изобретать.

А принцип апдейта один и тот же в принципе, разницы нет, пхп или нет. И крон тут не нужен, не будет же каждый клиент себе крон настраивать.

Точно так же, допустим по кнопке "проверить обновления" скрипт парсит файл, и т.д.
заливает нужные файлы к себе в папку (можно архив с посчитанной суммой, проще), потом заменяет их на существующие с бэкапом.