Лучше не трогай MS-DOS и вообще сразу начинай с винды... Потому дос - это уже все муть практически ненужная (мое имхо). читаем

http://wasm.ru/publist.php?list=1

Отладчик - ollydbg. Самое то.

http://ollydbg.de/

Ну и в реверсинг почаще заглядывай. там на эту тему инфы полно