Сначала Абель+Юров (под дос - чтобы изучить ассемблер как язык программирования) - лучше параллельно (тк Абель - проще, а у Юрова - подробнее)
Потом Iczelion для винды (Пирогов возможно - несмотрел)
Потом - зависит от задач

На каждом этапе ставь и решай задачи самостоятельно и лучше из той области в которой будешь ассемблер применять, чтобы не показалось скучным )

Сам заканчиваю первый этап )