Есть шанс, если делать неправильно, на выходе система может не загрузиться - а если сервак удаленный тоды livecd тяжко вставляется.

Можно взять тестовую машину или VMWare на ней поднять 7-ку - спокойно переносить все сервисы, базы, сайты добиться нужно функциональности а затем уже "обновлять".