Чем больше тем лучше
Если хочешь ломать сайты, то учи все серверные технологие, разные языки типа php, asp, perl, html эт само собой, разбирайся с mysql, sql, apache, huyache, oracle, opana и прчоие вещи.

Как говорили, что бы научиться ломать, необходимо научиться это создавать и понять как работает

Если хочешь ломать проги, делать кейгены, кряки и стуть супер крякером то учи C, pascal, visualbasic, вообщем детально изучай ОС и как что там, попробуй тулзы типа SoftIce, w32dasm, разные Hex редакторы и т.п.

Для того что бы ломать без знаний, юзай прогу типа wwwhack для взлома паролей методом перебора (почта, ftp, html формы)