Ну во-первых одновременное использование прокси и сканирование портов невозможно, потому что прокси как правило блакируют почти все порты, кроме 80-го.
А во-вторых ни то ни другое не является незаконным действием (по кр. мере если речь идет о России или Украине). Незконна только та деятельность, которая приводит к утечке информации или материальным убыткам.
Однако владельцы хостов обычно очень нервно реагируют на сканирование ихних IPшников, и могут пожаловаться провайдеру, блокировать доступ.(При заключении договора с провайдером, обычно юзер подписывается под пунктами, запрещающими сканирование адресов и т.п.)