Да, я думаю что владельцы проксей отдают инфу, если попросить )) (особенно если "попросит" ФСБ, СБУ и т.п.)
Другое дело, что тяжело и дорого говорить с людьми из Китая например )
Держатся анонимные прокси для обеспечения безопасности в сети и соблюдения конфиденциальности. Safety surfing.
Например, лазит директор крупной и известной фирмы по порно-сайтам, но естественно не хочет что бы об этом кто-то узнал. Для этого и существуют анонимные прокси.
Причем далеко не все они бесплатные. Есть и платные. За счет этого и существуют.
Помимо этого, прокси действительно кешируют сайты, и кроме того закрывают порты, что защищает юзера от хакерских атак.
В цепочку прокси выстраиваются для того, что бы труднее было докопаться до реального IP адреса. Связаться с пятью разными админами проксей и вытянуть у них инфу - дело сложное. (Но конторы типа ФБР понятное дело могут и из под земли достать, если нужно будет)))