без проблем, отправляет пускай через smtp.mail.ru, они свой ip в заголовок лепят, ну или на крайняк пущай возьмёт прогу sockschain, найдёт нормальную проксю или socks, запустит эту прогу, а в почтовике своём в поле smtp сервер укажет 127.0.0.1, а в поле порт 1081, в настройках SC разберётся и в поле target (найдёт не маленький) напишет свой smtport например: smtp.mail.ru:25, и всё.  Кстати таким образом можно направить письмо через цепочку соксов или проксей, тогда уж точно найти тебя будет проблема....