если известен ip прокси и если циска не L2 свитч то tracert покажет.

to VIP

Если в локалке не поднят домен\samba\nfs\etc то доступ с сервако на винт локальных машин врядли буит. Самое mfyfkmyjt что приходит на ум - ломать сервак через web-сервер или кривые сервисы (можно обойтись и без рута) а дальше например метосплоитировать компьютеры в локалке )))