когда генеришь новое имя файла псевдослучайным образом главное чтобы сгенерированное имя не совпало с уже существующим именем

тут ты можешь поступить следующим образом:
писать в БД инфо про файлы
а имя составлять "file".$id
где $id - идентификатор файла, который атвоинкрементится и является PK подойдет!