Ну какбэ сначала берешь HTTP прокси и SOCK's и эксперементируешь. Начинаешь кормить им одну и туже вебстраницу или еще чтонить т.д. Смотришь, как они на нее реагирует, палишь заголовки ну соответственно там и поймешь, что и как.
Можешь по порту в HTTP - 80, 8080, 3128 ... и т.д. в SOCKS 1080 и подобные (use google), но это не надежно естесвенно )

LStr1ke, да по порту совсем не надежно.
Может есть готовые реализации? Или по заголовкам вполне реально определить?

Вполне себе реально.Около года назад выкладывал тут проверялку socks-проксей (определяет версию сокса и жива она или нет), правда она на перле.