при заполнении поля файл, можно добавлять новое пустое поле с тем же инпут, но др. именем. и т.о. передать массив файлов.
самый оптимальный вариант, который я видел на сегодня -)
я делал через FLASH, есть в нем такая возможность выделяешь кучу файлов и грузишь их на сервак. SWFUpload поищи. Там все просто, хотя есть свои заморочки - например из-за прокси с авторизацией я не смог добиться его работы.