1) если ты нажмешь на картинке и начнешь тянуть мышь для выделения некоторые браузеры будут тянуть полупрозрачную картинку за курсором. В качестве выхода вижу вычислять джаваскриптом при загрузке размер картинки и заменять ее на див, с бэкгроундом являющимся этой картинкой.
2) Дальше проще, на onmousedown сохраняешь координаты курсора x1,y1, на onmouseup сохраняешь координаты x2,y2.
3) Далее вычисляешь положение самого дива на странице, пусть координаты его верхнего левого угла будут x3,y3. Получаешь координаты обрезки на картинке путем вычисления разницы координат.
4) Через DOM меняешь свойство бэкгроунд на <script.php?x1=111&y1=111&x2=111&y2=111>.
5) Пишешь пхп скрипт который возвращает в браузер обрезанную картинку по координатам исходя из гет параметров.
Дерзай =)