С прокси не дружит. Вы имеете ввиду подружить через sockscap, далее через фиддлер, а в нем настроить правило проброса?
А если компьютер на котором будет стоять программа, использует openvpn подключение, как это скажется на работоспособности такой схемы?
Не скажется, фиддлер перенаправит на новый IP, а какой у вас выход в нет ему не интересно. Если весь трафик завёрнут на впн, то и фиддлер пойдёт через него.