Ну блин... тут можно написать охрененно дофига алгоритмов и все будут правильными.
Лично я бы писал так - создал массив объектов заполнил бы одно поле значениями длинны второе первыми буквами третье - последними. И затем перебирал бы их, создавая при этом древовидную структуру - и потом та линия которая длиннее - ту бы и использовал. Просто алгоритмов перебора, и составления деревьев, да еще и выбора максимальной цепочки - огромное множество. Все зависит от количества слов. Если не много или время не критично - можно просто попарно сравнивать. Но это бяка.