Японская Sony сегодня отмечает 30-летние с момента выхода на рынок первого портативного плеера под брендом Walkman. Первый Walkman был выпущен в 1979 под одноименным названием в Японии и «Soundabout» за границей. Устройство было разработано инженером Нобутоси Кихара для генерального директора Sony Акио Морита, чтобы он мог слушать музыкальные оперы во время его частых полётов.

Морита не нравилось название Walkman, поэтому он попросил, чтобы оно было изменено. Но молодые сопредседатели компании сказали ему, что рекламная кампания уже использует название Walkman и его изменение будет слишком дорого стоить. Таким образом, Морита согласился оставить прежнее название.

Названия «Walkman», «Pressman», «Watchman», «Scoopman», «Discman» и «Talkman» являются торговыми марками Sony, и были использованы для названия широкого диапазона портативных устройств для развлечения, изготовленных компанией. Sony продолжило использовать фирменный знак «Walkman» для большинства их портативных аудиоустройств, после того, как название «Discman» для проигрывателей компакт-дисков вышло из употребления в конце 1990-х.

Первоначальный сине-серебристый Walkman модель TPS-L2 появился в продаже в Японии 1 июля 1979 года. В Великобритании был выпущен плеер с воспроизведением стереозвука и двумя гнездами для наушников, разрешая, таким образом, двум людям одновременно слушать музыку (хотя плеер продавался только с одной парой наушников MDR-1). Там, где у Pressman была кнопка записи, у Walkman была кнопка «hotline», которая активизировала маленький встроенный микрофон, звук с которого частично накладывался на звук музыки, позволяя одному слушателю общаться с другим. Двойные гнезда и кнопка «hotline» отсутствовали в последующей модели Walkman II.

В некоторых устройствах была также возможность записи. Профессиональным Sony Walkman, делающим запись на кассеты был Walkman Professional WM-D6C. Он был выпущен в 1984 и был сопоставим по качеству звука со многими из лучших непортативных аудиоплееров. Необычный для портативного устройства, Walkman Professional имел яркий светодиод и ручной контроль записи. Он был оборудован кварцевым тонвалом и аморфными головками. Питающийся от 4 батареек AA, он широко использовался журналистами и получил распространение среди Hi-Fi энтузиастов; необычный для продукта бытовой электроники, он продавался в течение почти 20 лет.

Каждые пять лет 1 июля, с выпуска Walkman в 1979 до 1999, компания Sony отмечала выпуском новой модели плеера для кассет с беспрецедентными новыми возможностями. Каждая новая модель обладала новым интерфейсом, сохраняя характеристики предыдущих моделей. Последний Walkman серии NWZ-A820 в продажу поступил в апреле 2008 года.