1. Вписываешь в файлик список прокси IP:порт;
2. Запускаешь штуку;
3. Штука открывает на компе порт и вешает на него прокси;
4. Но прокси не простой, а как бы тунель, который пропускает траффик через другой прокси;
5. Штука случайно выбирает этот прокси, через который пропускать траффик (из файла из п1).
Таким образом достигается прокси-сервер с постоянно изменяющимся айпишником, если во время обновлять файлик.
Типы прокси (те, которые вгружаешь в штуку и ту, которую она создает)- не важны. Штука должна работать под виндой. Штука может быть как бинарником, так и скриптом на перле/PHP, хотя бинарник предпочтительней.