В Сети появилась неофициальная информация о проекте Microsoft в сфере рекламы. Речь идет о прототипе площадки под названием Madison, которая может быть использована в продуктах корпорации, в частности, в операционных системах. На основании этих слухов западные сетевые издания строят домыслы, что в будущем ОС Windows может стать бесплатной для пользователей в обмен на просмотр рекламы.

Microsoft воздерживается от комментариев по этому вопросу, однако в компании проводятся подобные эксперименты. Подобный подход подтверждают и слова Ясера Хана, руководителя проекта, благодаря заслугам которого в Windows 7 в разделе персонализации (темы) можно выбрать оформление ОС в стиле известного рекламного бренда. Ещё более конкретно высказывается Джон Николь, старший менеджер в группе Microsoft Consumer & Online: "Windows 7 является великолепной платформой для любого рекламодателя, который желает воссоединиться со своими клиентами. Да, это выходит за рамки традиционной рекламы и строит новые отношения с пользователями компьютеров".

С другой стороны, главный исполнительный директор Стив Баллмер во время Mobile World Congress 2010 в Барселоне 15 февраля 2010 года на вопрос о том, не собирается ли Microsoft бесплатно предоставлять операционную систему Windows Mobile, ответил: "Я думаю, что есть очень простое и понятное в нашей модели: то, что мы создаём, мы продаем. … Наша модель очень проста и понятна. Мы считаем, что это не только в наших интересах". Тем не менее, у Microsoft скоро появится один бесплатный за счет рекламы продукт - урезанная по функциональности версия офисного пакета Office Starter Edition (Stock Keeping Unit), которая может быть предустановленна OEM-поставщиками на новые компьютеры. Некоторые аналитики предполагают, что некоторые функции ОС будут реализованы как "облачный" сервис, что позволит продавать дополнительные услуги пользователю.