Windows Mobile, как и Windows, имеет весьма пеструю историю. Ранние версии были покрыты дурными слухами относительно бедности своих свойств и трудности в использовании. Тем не менее, в повествовании, с которым знакомы все, кто следил за развитием Microsoft, говорится, что компания упорно работала над ОС, и впоследствии ОС стали отдавать должное. В самый последний выпуск Windows Mobile 6.0 добавлены темы a-la Vista; сделано это для того, чтобы идти в ногу с последними обновлениями внутренних свойств ОС. Завоевав Palm на изживающем себя рынке PDA, Windows Mobile теперь готова встретиться лицом к лицу с такими мобильными ОС и платформами, как BlackBerry, Symbian и различными производными Linux.

Казалось, все благополучно в королевстве Windows Mobile, но затем Apple выпустила iPhone, работающий в разукомплектованной версии ОС X, а также новый многофункциональный пользовательский интерфейс. Несмотря на предостережение Стива Болмера (Steve Ballmer) о том, что телефон практически "не имеет шанса" занять свою нишу на рынке аналогичной продукции, последнее исследование, проведенное Net Applications, показало, что iPhone действительно «переплёвывает» Windows Mobile в части, касающейся сетевого поиска (0,09 процента iPhone против 0,06 процента всех вместе взятых мобильных устройств и Windows CE). Оказалось, что неожиданно телефоны Windows Mobile как бы резко отброшены в прошлое.

С развитием Windows Mobile 7.0, так и не удалось получить экранных заставок, однако значительные изменения уже на подходе. Microsoft планирует полностью переделать такое приложение, как Internet Explorer, приравняв мобильный браузер к Mobile Safari от Apple. Приложения электронной почты и службы SMS также стоят в графике на полную переделку.

По информации Arstechnica, помимо 7.0, Microsoft даже намекает на полную переделку дизайна Windows Mobile 8.0, в котором также будут переделаны внутренние свойства ОС, которые позволят обеспечить работу более нового и мощного оборудования.