Что бы ЗАЙТИ на другу систему, к примеру пусть это будет Win
1) Использовать полезную нагрузку которая дать доступ к системе. Полезная нагрузка под разными видами должна быть доставлена на целевую систему и там запустится
2) Remote exploit - который используя уязвимость в одном из сервисов, возможно, даст такую возможность
когда будет получена сессия meterpreter, можно закачать файл со стороны. Лично мое мнение - лучше использовать предназначенный для этого софт - небольшой проксик, который можно установить консольно.