Вопрос может быть более обширным, если по логике - да, чем новее вроде лучшу. Но порой в новых есть косяки, с которыми надо танцевать с бубном. Новая может быть более тяжелой и медленной если железо "не свежее".
Какой смысл в вопрос заложен? Стабильность ОС, какие то критические ошибки, инновации, особенности?

ПС Некоторые думают - чем новее ОС, тем там больше интсрументов с автохаком или они лучше чем в старом дистре.

Это как? Все работает по одному и тому же принципу, команды одни и те же. Может сорс лист пустой и поэтому ничего не ставится?
Какие команды не работают? Может там утилиты, которые надо доставить ручками перед использованием?

Для Kali Roling 2017 стандартны эти

И на оф.сайте иформация должна быть в разделе форум

Более чем

Лучше обновлять до последней. Из соображения безопасности.
Ты же не будешь ездить на машине без лобового стекла? С ним правда лучше?
Это примерно то же самое.

Хардкор - это когда ТОЛЬКО из терминала и без графического окружения рабочего стола И желательно Арч.
Так прокачиваются скиллы и добавляется бонус к маскировке.

Особенно [S]Дом-3[/S] Гном-3

Gnome 2 = Mate?