TrueCrypt http://www.truecrypt.org/ - создает контейнер (файл) в нем хранятся в зашифрованом виде и файлы и папки и все что запихнешь. Ключ к контейнеру может быть как пароль так и файл, например любимая мп3шка. Криптовать папки на фс - имхо изврат.
В твоем случае, например, разбить винт на 2 куска, один 15мб фат - на нем живет сама софтина, остальной кусок - крипторазделом сделать.

x0x01 - TrueCript требует установки на комп.
Remora USB Disk Guard (www.richskills.com) - эта софтина работает без инсталла и умеет шифровать файлы и папки, алгоритмы достаточно криптостойки.

мне кажется с pgp лучше сидеть хотя у всех разные вкусы

Учитывая что алгоритм RSA - несиметричный и что винт подключаеться через USB, то скорее всего будет медленно работать. Я юзаю трукрипт на влешке - иногда скорости нехватает Ка показало вскрытие - узкое место именно в скорости USB.