Да, будет предупреждение, потому что ваш самоподписанный сертификат не будет содержать подписей от доверенных организаций (корневых сертификатов).

А какая у тебя основная задумка? чего именно ты хочешь этим добиться? получить пароли или еще что? ты же теоретически имеешь доступ к истории посещений юзера через роутер? возьми один из тех сайтов на которых не используется https, и нет этой жесткой системы, и оттуда предложи скачать обновление флеш-плеера, или хрома, (в идеале их надо загрузить на левый drive.google, расшарить доступ, и естественно свеже-криптованные экзешники), браузер ругаться не будет что файл может нанести вред компьютеру если его скачали с драйва, иконки надо чтоб тоже соответствовали, юзер в большинстве случаев обновление хрома запустит и задумываться не станет, если все красиво оформить, а дальше у тебя exe файл которому разрешили действовать на локальной машине..., это может быть хоть кейлоггер...вот тебе и пароли все

Ну это уже из ряда Соц Инженерии, ТС интересуется технической частью. А если уже исходить из СИ в локалке - проще пароли доставать утюгом, а не кейлоггерами