Это личное дело каждого.
Я подхожу к этому с такой точки зрения:
1. Я считаю что переходить придется однозначно, рано или поздно, но придется
2. В py3k УЖЕ есть ttk (во 2 ветке будет только в версии 2.7) (это лично для меня )
3. Питон делают именно третью ветку, вторая - это мост между второй и третьей, реальные улучшения идут в третью ветку, вторая - переход.
Вообще, мое имхо очень просто - переходить придется рано или поздно, тогда почему бы не сейчас ?