Во-первых, когда работаешь с датами, работай с таймстампами дат... Преобразуй читабельные даты в таймстамп времени и фильтруй по нему... Что касается границы 2038 года, то налей пивка и успокойся, твоё аппаратное -программное средство, на котором ты работаешь не доживёт до тех времён когда это случится, а дальше найдут выход из этой ситуации...