Не то и не то вас не спасет ни от гугла ни от слежки.
Начнем с того, что надо вообще создавать две , а лучше три личности.
На одной вы через виртуалку творите добро, во второй жизни вы смотрите котиков и у вас отдельный инстаграм для мимимшных животных, ну а третий он на прозапас, и эти три жизни везде 3 телефона, три компа, три планшета, три номера, три договора на интернет. Вообще когда просят вы скажите и расскажите про котиков и т.д., а то что была оплата за DDOS и как то вычислили, так это не я ну подклчил интернет и забыл про него подключился к другому, ну дурака валять не вам меня учить. Ну и про анонимайзеры не забываем, VPN конечно дело хорошее, но не может же 200 гигов по 1 IP пройти, сразу вас выдаст , что вы чем то черным занимаетесь, надо несколько vpn , а чем больше тем вообще лучше, что бы на разные адреса разные vpn каналы, тогда как бы и подозрений меньше и старайтесь использовать чесночные сети, так как они ещё не хакнуты вроде, а тор уже слили давно, и кто знает, может уже на каждого из нас накопилось по паре терабайт инфы.

В даркнете можно купить готовую личность, и использовать её через связку с VPN, или если подходить совсем к анонимности, то тот же tails. Необходимо создавать уникальный цифровой след для каждой личности, что достаточно сложно.

Дополню не только сложно но и сложнореализуемо, так как у каждого ноутбка, планшета, телефона сови индентификаторы, нужны нулевые устройства, да что я говорю, даже чертов Принтер оставляет точки на листе бумаги и можно отследить владельца. Конечно кто хочет попытать счастью для вас даркнет открыт но и там тоже слить себя на раз два.

можно использовать виртуалочку, имхо, но не знаю на сколько это оправдывает себя

Ну...виртуалка же всё равно где то должна стоять, это если дедика заходить и на нем всё наворачивать.

Логично, но можно к примеру. Взять флэшечку зашифрованную Veracrypt, на неё записать машину и профит. Я понимаю, что у нас остаётся возможность выпрыгнуть из виртуальной машины, но это ещё надо сделать. Или, хм, носить с собой докер?

Не подскажу, я человек простой, теорию знаю, как будет на форуме @Sorcus можно его спросить, он очень хорошо разбирается в этом всём, я лишь знаю некую теорию, а он практик.

Я думаю, что таки переброс, например VPN->TOR->VPS будет норм. Допустим вычислили при втором переходе, некто берёт и ищет уязвимость в TOR, допускаем что он узнал конечный айпи от VPN, а провайдер VPN, если он нормальный - логи не отдаст, да ещё и скажет, что он их не ведёт и всё у них хранится в виртуальной памяти. И вот на данном этапе возникает проблема у этого некто. И на всякий случай надо искать провайдера с шифрованием от Вас до начального сервера, так меньше шансов. Ещё меньше шансов, если отключить всякие там js, flash, silverlight.

Вы о том, что постоянно нужен еще и новый хостинг?