Windows 2008 для серверов, если вам нужно личное использование, то W7.

Почти весь софт ставится на 2008, за иключением антивирусов. С антивирусов советую Avast - если Windows 2008

Так же в отличии от 7, 2008 иногда вые... если устанавливать софт с РУ дирректорий или с дирректорий с очень длинными путями.
Windows 2008 имеет в наличии серверный функционал в отличии от 7-ки.

главный + 2008 в сравнении с 7-кой, как показали тесты с личного опыта - идет лучшее распределение системных ресурсов виртуалкам.

Софт который ругается на то что неподдерживается серверная ОС - нужно устанавливать в тихом режиме.

однозначно w7
2008 R2 это уже сервер со всеми вытекающими, не мало программ для w7 туда по просту не встанут
про бесплатные программы вообще придётся забыть (там обычно защита стоит от установки на серверные оси)
про платные придётся искать серверные версии (а иногда их просто нет)

Восьмёрку вообще рассматривать как вариант это уже слишком, единственное что можно рассматривать так это семёрку и десятку.

Все зависит от конфига железа. Если тачка будет работать 24/7 - я бы выбрал 2008. Стабильность....

Лучше перейти на win7, и софт весь нужный поставить.

я за win10

Windows 2008 для ваших целей плохо подходит. Однозначно Win 7 или если железо хорошее то Win 10.

Win10