Сразу суть:

Почему, в настройках прокси-сервера Телеги, когда вбиваешь Socks5, приложение ищет подключение и говорит что сервер недоступен.

Проверяешь. Сервер и порт. Всё работает.

Применяешь настройки в свойствах обозревателя, а в тедеграмме использовать системные натсройки. Всё работает.

Что мешает? Кроме того, что я даун.