Что лучше знаете то и используйте. Win 7 встает одинаково хорошо на обе.

Так и будет работать. Ставите софт на компе, а сама виртуальная машина (всего один файл, для каждой ОС) будет запускаться с внешнего винта.

У каждой программы есть свои плюсы и минусы:
VirtualBox - бесплатный; не поддерживает USB 3.0; проще в настройке; маленькие размеры установки; есть портативная версия и т.д
Vmware - соответственно тоже самое, но наоборот, есть поддержка USB 3.0, но только для гостевых виртуальных машин Windows 8

я использую подобную конструкцию под Vmware, только в качестве гостевой ОС на внешнем usb винте у меня ubuntu server без иксов.
Т.е. данную ОС я могу абсолютно спокойно запускать как напрямую, просто загрузившись с этого внешнего винта, так и в vmware- могу точно сказать, что такой фокус с виндой не прокатит.
Но если этого не надо, и вин будет загружаться только под виртуальной машиной, то проблем думаю быть не должно.

Если тебе нужно что бы и файлы и программа запускалась с внешнего HDD. То просто устанавливаешь VirtualBox Portable , и при создании вирт.системы указываешь место хранения - твой внешний винт.

virtualbox, при создании машины, указать место хранения файла на съемном диске. без подключенного съемного диска, гостевая система не запустится (запускаться нечему будет)

Если цена вопроса не иммет значения- берите VMWare, отлаженное и профессиональное решение.
Если все же пользовательское решение- "на халяву"- берите virtualbox, но будьте готовы к "приятным" неожиданностям.

Поподробней пожалуйста, нужна стабильная работа.

Смотрите, VMWare- система корпоративного класса, то что есть десктоповские версии- это так сказать бонус рядовому пользователю, предусмотрены снапшоты, полноценный скриптовый язык, ну и всякие плюшки- вроде ускорения работы виртуалки. В общем вылизано все вдоль и поперек. Но за это хотят или денег или кряк.
VirtualBox- это бюджетное решение виртуализации, основанное на open source,множества функций нет и в помине, это ведь обычная система виртуализации, кому нужно аппаратное видеускорение на тестовом сервере? С бэкапами и снапшотами тоже не все гладко. Про работу с виртуальными машинами на удаленном storage(в вашем случае винчестер)- не все красиво, трафик почти в 1,3 раза больше чем у VMWare.
На основании таких аргументов и было предложено вам самим определиться с выбором системы виртуализации, обе системы вполне рабочие, можете даже выбрать Virtual PC- все зависит от желания получить минимум проблем или квест"почему это не работает и как это исправить".

Подтверждаю, особенно если будете использовать снапшоты. Крайне не советую использовать VirtualBox, разве как для тестинга чего-либо. Во многих случаях программа портит свои же снапшоты и привет данным.