Ключи берут:
- Покупают оптом для OEM сборщиков (самый "легальный" вариант")
- Берут с наклеек на корпусах
- Взломы всего и вся, там иногда бывают.
- Гугл и форумы где выкладывают ключи. Есть как наши. так и китайские.

Продают от 100 до 1000рублей. И не только для винды, но и для других распостранённых программ (office, антивирусы, vpn...).
В последнее время пошла мода на телеграм-каналы с такими ключами.
Если для личного использования - можно и купить (но лучше разобраться и самому найти бесплатно). Ключи по факту просто позволят забыть о назойливом ватермарке в углу либо переактивации каждые пол года активатором. (Хотя есть и на 10 лет активаторы).
Если вы хоть как-то относитесь к клиентам "налоговой" - забудьте. Любая проверка - это прежде всего проверка покупки ПО в бухгалтерии. Могут даже не смотреть на наклейки, просто посчитают ПК и колличество купленых личцензий. ВСЁ!
(Тем более, что по правилам майкрософта лицензией считается именно подтверждение покупки (чек или счёт). А ключ это больше техническая сторона.)

Но никто не запрещает использовать Windows бесплатно. Просто будут недоступны настройки кастомизации. Так что работать на не активированных системах юр.лицам - можно. Во всяком случае пробный период это известное состояние системы которое разрешено для всех.
А вот WinRar я бы не использовал. Дешевле выйдет обучить бабушек использовать 7zip, чем договариваться с проверяющим.