В твоем случае в конфигурационом файле fckeditor прописаны произвольные пути отличные от дефолтных. Далее, вполне быть может что директория с загруженным контентом может быть доступна к примеру только через субдомен - например static.site.ru.

По поводу вывода ошибок. Первый вариант тебе выдает интерпретатор, который пытается обработать путь /UserFiles/index.php(js,py etc), а второй - базовая 404 ошибка сервера nginx на несуществующий файл соответствующего расширения.