Коротко:
Зависит от конкреного случая, использование VPN перед Tor может как усилить, так и ухудшить анонимность.

Для оценки нужно принимать во внимание

• Существующую модель угроз
  
• Интернет-провайдера
  
• Страну и местные законы
  
• ОС и софт для VPN и Tor

За

• ️ Прячем реальный IP от входного узла Tor
  
• ️ Добавляем +1 узел цепочку трафика, затрудняя его отслеживание
  
• ️ Скрываем использование Tor от провайдера
  
• ️ Защищены от багов в Tor-софте

Против

• Дополнительная точка отказа. Если VPN скомпрометирован или содержит баги, IP адрес будет выдан
  
• Раскрываем наш IP для VPN провайдера, который может логировать трафик
  
• Удлинятся цепочка трафика и снижается MTU, то страдает скорость соединения
  
• Конфигурация усложняется и повышается риск ошибок, которые могут разоблачить реальный IP

Если просто нужно скрыть факт использования TOR от провайдера, можно использовать Tor-мост.